La descrizione del Gioco delle pugna, contenuta nelle novelle di Gentile Sermini, da cui è tratto il brano in testata, è il primo documento ad oggi conosciuto in cui appaiono nominate le Contrade con il loro nome attuale e fra queste è la Giraffa, unitamente alla Chiocciola. Si ritiene che il gioco in parola si sia svolto intorno all’anno1424.
La Giraffa è citata anche in una lettera che il cancelliere di Francesco Sforza, duca di Milano, scrisse ai Governatori di Siena il 20 agosto 1458.
La successiva notizia si ha nel 1482, quando la Giraffa e la Chiocciola uscirono per le vie della città in segno di gioia per il ritorno dei Riformatori al Governo. In segno di riconoscenza la Balia inviò agli abitanti di San Pietro a Ovile di Sopra una vitella , delle ceste di pane e una botte di vino.
Le due Contrade sono citate anche nel 1489 per la loro partecipazione al Palio della Maddalena, per cui ricevono un compenso, forse per aver contribuito ad arricchire la festa sfilando con le macchine suddette e successivamente nelle cacce ai tori che hanno inizio in quel periodo.
Da questo momento la Giraffa partecipa con continuità alle manifestazioni ludiche, di nuovo ad un giuoco di pugna nel 1494 e nel ‘500, quando le Contrade si sono ormai consolidate nel numero e nella denominazione attuale, alle cacce ai tori generalmente organizzate per le feste di agosto.
Descrizioni abbastanza dettagliate e ormai conosciute della sua partecipazione si hanno per le cacce ai tori del 1506 e del 1546 che risultarono particolarmente ricche e sfarzose.